1263 wurde die Stadt durch Bernhard III. zur Lippe am Werre-Übergang der Handelsstraße von Paderborn nach Lemgo gegründet. Sie erhielt das Lipper Stadtrecht.

Die von einer Mauer mit drei Toren (Hornschen, Lemgoer und Bruchtor) umgebene Stadt hatte um 1305 etwa 300 Einwohner.

Über 70 Häuser wurden bei einem Großbrand im Jahre 1547 zerstört.

Etwa 1550 machte Graf Simon III. von Lippe die Stadt zu seiner Residenz.